>>745-746
聖杯戦争っていう願いを叶える為の戦いがあって
セイバーやランサーといったクラスに対応する英霊が呼び出されて戦う、というのが基本設定。

1番最初に発売されたstay nightが5回目、アニメ化もされたZeroは4回目の戦い
hollow ataraxiaはその5回目後のエピローグ的な話で、EXTRAはstay nightやZeroとはまた別の並行世界での話。
それぞれの戦いで呼び出された英霊は同じクラスでも大体は別人が呼び出されていて
stay nightのセイバー（青セイバー）とEXTRAのセイバー（赤セイバー）は全くの別人。

>>747
全部見て行きたいならstay nightからが無難だろうけど
結局は奈須きのこの描くキャラと世界観に浸れるかどうかだから、EXTRAやFGOあたりから入っても特に問題はないと思う。