設定が古い訳じゃないけど、テイストが似てるかなって思うの書くと、

Midnight in Parisは良いよ。
Woody AllenはAnnie Hall、好きだけどオンデマンドに無いんだよね。
Manhattanはプライムにあった。

あと、Meg Ryanが出てる、When Harry met Sally, You've got mail, Sleepless in Seattleとか