俺がアキネーターの開発者だったら、
「この質問はつまらない」ボタンや「すでに同じ質問をされた」ボタンを設置するね。
それのあるモードはゲームの入り口を分けてもいいが。
そうやって収集した意見を元に、自動的につまらない質問が消えていくシステムにすればいい。