1日から月末までの間に、例えばTier8-10の攻撃機を最低30回飛ばして、
平均獲得パーソナルポイントの上位5人に「伝説的攻撃機パイロット」が与えられる
1位の人には「伝説的パイロット」が与えられる
ってな感じだと思うよ

戦闘機、マルチロール、重戦、攻撃機、爆撃機、Tier1-3、Tier4-7、Tier8-10、と区分けがあるので、
結構な人数が1か月で結構な数の人間が受賞すると思う