こういった内容の質問がされるとほとんどの人がヒョードルに決まってるだろっていうと思う。
なぜならヒョードルはヘビー級だから階級が違うからブルースは勝てないとほざくアホが多い。

しかし総合ルールではなくストリートファイトに限定すれば俺はさすがにブルース・リーが勝つんじゃないかと思う。
たしかに全盛期ヒョードルは強い。
でも喧嘩と、ルールのある総合格闘技は全然違う。
いくら体格があってもブルースは実戦経験が多く
しかも自分より大きく体格で上回る格闘家を何人もノックアウトしてきたのがブルースだ。

素人はヒョードル幻想を抱いてるかもしれないが
ストリートファイトとなると戦い方を熟知したものが勝つ。

はっきり言って、体重差も体格差も全然役には立たない。
ブルース・リーを知ってる人間ならワンインチパンチをご存知だろう。
ヒョードルにワンインチパンチが打てるとは思えない。

寝技になるとストリートファイトといえどもヒョードルが有利になるのは間違いない。
なぜなら自分より大きくて体重の重い者に上から押さえつけられたらなかなか返すのが難しいからだ。
しかしブルースは最初からテイクダウンには持ち越させない技術とスピードがあり
スタンドならばスピードと技術で上回るブルースが有利。
ヒョードルに勝ち目がないわけではないが
ストリートファイトに限ってはブルースが有利と見たほうがいい。

これは現在のUFCヘビー級にも同じ事がいえる。
現在のヘビー級王者が仮に全盛期のブルースと戦ったらおそらくブルース・リーが勝つと思う。
もちろん総合ルールだと今の総合チャンピオンが勝つでしょうけどね。

ストリートファイトと総合格闘技はそれくらい違う。